Meldung

Wandernde Carbonylgruppen

Ullrich Jahn et al.

09.11.2023
Wandernde Carbonylgruppen

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Bhawal, Morandi und Mitarbeiter isomerisieren Cyclohexanone durch eine modifizierte Willgerodt-Kindler-Reaktion. Dazu setzen sie das Keton mit katalytischen Mengen Pyrrolidin und elementarem Schwefel um. Die Reaktion ist reversibel und führt zu thermodynamischen Gemischen der isomeren Ketone. Je mehr sterische Hinderung vorliegt, desto langsamer verläuft die Reaktion. Der Mechanismus ist nicht im Detail bekannt, verläuft aber vermutlich über Enamin-Zwischenstufen. Die Reaktion eignet sich besonders für Steroidderivate, die sonst nur über vielstufige Synthesen zugänglich sind. CCT J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 19496

Tags

Wissenschaft + Forschung

Verwandte Artikel

Wandernde Carbonylgruppen
Von Quantenphysik zu molekularer Quantentechnologie/Trendbericht Physikalische Chemie 2026 3/3
Wandernde Carbonylgruppen
Zellen, Partikel und Luft
Wandernde Carbonylgruppen
Grenzflächenwasser und Ionenstruktur in der Elektrokatalyse/Trendbericht Physikalische Chemie 2026 2/3
Wandernde Carbonylgruppen
Aus der Forschung
Wandernde Carbonylgruppen
Forschungsmaschine China