Die Ning- und Houk-Gruppen spalten oxidativ Aniline, Naphthylamine und höhere aromatische Amine (1). Dazu nutzen sie Natriumazid und Kupfer(II)-Katalysatoren in Gegenwart von Luft oder Sauerstoff. Die Methode toleriert viele funktionelle Gruppen, und Dinitrile (2) werden meist in (Z)-Selektivität isoliert. Entsprechende Boronsäuren reagieren mit einem Überschuss NaN 3 und bei höheren Temperaturen ähnlich. Die Reaktionen verlaufen über ortho-dirigierende Azidierung der zuerst gebildeten Kupferanilide und Stickstoffeliminierung zu Kupfernitrenoiden, welche die Spaltung der C-C-Bindung zum Dinitril ermöglichen. UJ 15Nature 2021, 597, 64