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Kreuzkupplungen mit aliphatischen Alkoholen

Johanna Heine et al.

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01.12.2021
Kreuzkupplungen mit aliphatischen Alkoholen

Von Wiley-VCH zur VerfĂŒgung gestellt

Wie die MacMillan-Gruppe zeigt, eignen sich aliphatische primĂ€re, sekundĂ€re und tertiĂ€re Alkohole (1) als Substrate in dual photo- und nickelkatalysierten Kreuzkupplungen mit Arylbromiden (2). Sie liefern Alkylaromaten (4) mit vielfĂ€ltigen Substitutionsmustern. Die Reaktion der Alkohole mit dem Benzoxazoliumsalz (3) fĂŒhrt zu einem Orthoamidaddukt, das unter den Bedingungen eine Einelektronenoxidation eingeht. Daraufhin fragmentiert die C-O-Bindung. Das so entstandene Alkylradikal kuppelt mit der durch oxidative Addition erzeugten Arylnickel-Spezies; reduktive Eliminierung schließt den Katalysezyklus. UJ 13Nature 2021, 598, 451

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Wissenschaft + Forschung

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