Der richtige Dreh

Helicene enantioselektiv synthetisieren

31.08.2023
Helicene enantioselektiv synthetisieren

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Helicene erzeugen starke asymmetrische Effekte – vorausgesetzt, man gewinnt sie enantiomerenrein. Forschungsgruppen haben nun Wege gefunden, um Helicene und Heterohelicene asymmetrisch herzustellen. Helicene sind wendeltreppenartige Moleküle, wobei jede Treppenstufe ein aromatischer Ring ist. Sind vier 1,2-anellierte Ringe verknüpft, stoßen sich die Enden sterisch ab und die Struktur wird schraubenförmig. 1) Die entstehende Helix ist axial-chiral. Bei einem (P)-Helicen dreht sich die Helix mit dem Uhrzeigersinn, bei einem (M)-Helicen ist der Drehsinn entgegengesetzt (Abbildung 1). Abb.1: Synthese des ersten Helicens durch Meisenheimer und Wit...

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Wissenschaft + Forschung
Blickpunkt Synthese

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