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Chemie

04.05.2011
Chemie

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Atomökonomische Insertion von Alkenfunktionen in Ester Obwohl Ester als elektrophile Substrate in der organischen Chemie vielfältig angewendet werden, wird meist nur die Carbonylgruppe ins Produkt eingebaut. Douglas und Mitarbeiter stellen jetzt intramolekulare Oxyacylierungen von Olefinen vor. Wenn Chinolincarbonsäurearylester (1) mit 10 Mol-% [Rh(cod)2]BF4 in Gegenwart von 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (dppp) als Ligand umgesetzt werden, entstehen cyclische b-Alkoxyketone (2) in guten Ausbeuten. Die Reaktion verläuft wahrscheinlich über eine oxidative Addition des Rhodiumkatalysators in die C-O-Einfachbindung des Esters, an die sich die...

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