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C-C-Bindung durch distale Deprotonierung

02.07.2024
C-C-Bindung durch distale Deprotonierung

Von Wiley-VCH zur Verfügung gestellt

Cyclodecanole (1), die in 1-, 2- oder 3-Position substituiert sind, cyclisieren mit Trifluormethansulfonsäure regioselektiv zum selben 3-substituierten Decalin (3), wie die Maulide-Gruppe an der Universität Wien demonstriert. Dabei entsteht bis zu dreimal so viel des trans-Decalins wie der beiden cis-Decaline. Wahrscheinlich bilden sich reversibel alle positionsisomeren Carbeniumionen-Isomere durch Dehydratisierung und Protonierungs-Deprotonierungs-Gleichgewichte. Dabei ist jedoch das transannular überbrückte Carboniumion (2) am besten stabilisiert. Das schwach basische Triflation deprotoniert die Intermediate und löst so die transannulare Cy...

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Wissenschaft + Forschung

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